SN1 反应

概述

单分子亲核取代经碳正离子中间体发生。

反应方程式

反应机理

条件

三级或苄基/烯丙基底物，极性质子溶剂，弱到中等亲核试剂。

机理

第一步生成的正碳离子性质活泼，称为活性中间体。而正碳离子的稳定性是影响SN1速率的主要因素，越稳定的正碳离子越容易形成，形成的速度也越快，所以SN1反应中，卤代烷的反应活性与正碳离子的稳定性次序相同。正碳离子一旦形成，立即与亲核试剂OH-结合生成产物，并释放能量，这就是反应的第二步，是快的一步。
第一步反应较慢，是决定整个反应速率的步骤。由于整个反应仅与叔丁基溴的浓度有关，而且发生共价键变化的也只有叔丁基溴一种分子，而与亲核试剂的浓度无关，所以称为单分子亲核取代反应（SN1）

考点

重点判断重排、消旋化以及与 E1 的竞争。
①反应速度仅与RX浓度有关，与亲核试剂的浓度无关，一级反应；
②反应分两步进行，C+离子的形成是决速步骤；
③存在正碳离子中间体过程，有重排产物生成；
重排反应：旧键断裂和新键形成发生在同一分子中时，形成组成相同、结构不同的新分子。
④立体化学方面：产物基本上是外消旋体。