次卤酸加成

Halohydrin Formation

烯烃与炔烃 区域选择性完成反应高频立体选择性

概述

氯或溴在稀水溶液或在碱性稀水溶液中可以与烯烃发生加成反应,得到β-卤代醇。

反应方程式

反应方程式

条件

Br2/H2O、Cl2/H2O 或 HOX 条件。

机理

先形成卤鎓离子,水从更能承担正电性的碳进攻。

考点

OH 通常到取代更多的碳,整体反式加成。
特点:
(1)反应过程:首先形成环卤鎓离子,然后OH-或H2O与环鎓离子反应;
(2)得反式加成产物;
(3)反应遵循马氏规则;
(4)类似的试剂还有I-Cl,ON-Cl,ClHg-Cl。