次卤酸加成
Halohydrin Formation
烯烃与炔烃
区域选择性完成反应高频立体选择性
概述
氯或溴在稀水溶液或在碱性稀水溶液中可以与烯烃发生加成反应,得到β-卤代醇。
反应方程式
条件
Br2/H2O、Cl2/H2O 或 HOX 条件。
机理
先形成卤鎓离子,水从更能承担正电性的碳进攻。
考点
OH 通常到取代更多的碳,整体反式加成。
特点:
(1)反应过程:首先形成环卤鎓离子,然后OH-或H2O与环鎓离子反应;
(2)得反式加成产物;
(3)反应遵循马氏规则;
(4)类似的试剂还有I-Cl,ON-Cl,ClHg-Cl。